در سال ٤٤ قبل از میلاد، سیسرو که دهۀ ششم زندگی‌اش را سپری می‌کرد و دیکتاتوری «ژولیوس سزار» او را از مناصب سیاسی کنار گذاشته بود، در مزرعه‌اش در خارج از رم زندگی می‌کرد. او برای تسکین درد غربت و مرگ دختر تازه‌درگذشته‌اش به نوشتن روی آورد. سیسرو در مدت چند ماه برخی از خواندنی‌ترین و تأثیرگذارترین جستارهایش را به نگارش درآورد، از جستارهایی درباره طبیعت و ذات خدایان و بهترین نوع حکومت تا شادی‌های ایام پیری و راز رسیدن به خوشبختی در زندگی. علاوه بر این‌ها، جستار کوتاهی درباره دوستی نوشت که به آتیکوس اختصاص داشت. ⚫️ کتاب «چگونه دوستی کنیم»، یا به زبان لاتین «De Amicitia»، بدون تردید بهترین کتابی است که تاکنون در این زمینه نوشته شده است. توصیه‌های او عاری از تکلف اما صادقانه‌اند و آن‌چنان تأثیرگذار و پراحساس که کمتر اثری در دوران باستان با آن‌ها قابل‌مقایسه‌ است. چند توصیه او دربارۀ دوستی در این کتاب: ⚪️ دوستی‌ها انواع مختلفی دارند: سیسرو می‌گوید افراد خوبی وجود دارند که در زندگی‌مان با آن‌ها ارتباط داریم و به آن‌ها دوست می‌گوییم - خواه شریک تجاری، همسایه یا هر نوع آشنای دیگر - اما تمایزی کلیدی بین این دوستی‌های متداول و مفید و دوستی‌های نادری که در سطحی بسیار عمیق‌تر به آن‌ها متصل می‌شویم، وجود دارد. این دوستی‌های خاص اساساً نادرند، زیرا به زمان و سرمایه‌گذاری زیادی از طرف ما نیاز دارند. اما این دسته از دوستان هستند که عمیقاً زندگی ما را تغییر می‌دهند، همان‌طور که ما نیز زندگی آن‌ها را دچار تحول می‌کنیم. سیسرو می‌نویسد: «به‌استثنای خرد، مایلم باور کنم که خدایان فناناپذیر نعمتی بهتر از دوستی به بشریت عطا نکرده‌اند.» ⚫️ فقط افراد خوب می‌توانند دوستان واقعی باشند: افرادی که شخصیت اخلاقی ضعیفی دارند می‌توانند دوستانی داشته باشند، اما این دوستی فایده‌گرایانه است و بر مدار منفعت می‌چرخد، به این دلیل ساده که دوستی واقعی مستلزم اعتماد، خرد و خلوص نیت است. افراد ظالم و بدذات می‌توانند از یکدیگر استفاده کنند، همان‌گونه که می‌توانند از افراد خوب استفاده کنند، اما افراد بدذات هرگز نمی‌توانند دوستی واقعی در زندگی پیدا کنند.   ⚪️  پاداش دوستی، خود دوستی است: سیسرو می‌گوید گرچه دوستی از مزایایی عملی برخوردار است - مشاوره، همراهی و حمایت در مواقع سختی - در قلب دوستی واقعی رابطه‌ای کاسب‌کارانه نهفته نیست. دوست واقعی به دنبال جبران نیست و در ارتباطش با شما حساب‌کتاب جایی ندارد. سیسرو می‌نویسد: «ما آن‌قدر کوته‌فکر و تنگ‌نظر نیستیم که به نفع خود از دوستی بهره بجوییم.» و می‌افزاید: «پاداش دوستی، خود دوستی است.»